एक समय ऐसा भी था जब अभिषेक बच्चन और करिश्मा कपूर की सगाई ने काफी सुर्खियां बटोरी थी वहीं अमिताभ बच्चन के साथ वे जन्मदिन पर दुनिया को यह बताया गया था कि करिश्मा कपूर और अभिषेक बच्चन सगाई करने वाले हैं जिसके बाद से ही उनके चाहने वालों के बीच उत्साह का माहौल बना हुआ था हालांकि इस खुशखबरी पर जल्द ही गया नहीं लग गया था जब यह खबर सामने आई थी कि करिश्मा और अभिषेक की शादी अब नहीं होने वाली!
ऐसे में बच्चन और कपूर खानदान ने इसके पीछे की वजह पर पूरी तरीके से चुप्पी साध ली थी हालांकि मीडिया की मानी जाए तो करिश्मा कपूर और अभिषेक बच्चन की शादी ना होने की वजह को लेकर अलग-अलग जाते थे ऐसा एक दावा था कि करिश्मा कपूर की मां पिता ने अमिताभ बच्चन के सामने कुछ ऐसी शर्त रख दी थी जिसे बच्चन परिवार ने मानने से ही निकाल कर दिया था नतीजा बच्चन परिवार और कपूर खानदान में इस रिश्ते को लेकर ही खटास आ गई थी!
वही मीडिया रिपोर्ट के अनुसार बबीता अपनी बेटी करिश्मा कपूर का आर्थिक पक्ष मजबूत देखना चाहती थी और उन्होंने बच्चन परिवार से आता कि वह अपनी प्रॉपर्टी का एक बड़ा हिस्सा अभिषेक बच्चन के नाम कर दें ताकि उनकी बेटी को आगे चलकर किसी भी प्रकार की फाइनेंसियल प्रॉब्लम ना हो और कहते हैं कि बच्चन परिवार ने ऐसा करने से साफ तौर पर मना कर दिया था!
हालांकि कहा तो यह भी जाता है कि अभिषेक बच्चन की मां जया बच्चन यह चाहती थी कि शादी के बाद करिश्मा कपूर एक्टिंग की दुनिया को अलविदा कह दें और यह शर्त मंजूर नहीं थी कहते हैं कि इन सभी कारणों के चलते अभिषेक बच्चन करिश्मा कपूर की शादी नहीं हो सकी थी!